Seconda met� del XIX secolo: Anna Shirley � una bambina magra e con dei grandi occhi che nasce a Bolinghroke, nella Nuova Scozia, da Walter e Berta Shirley, due insegnanti di liceo. Poco dopo la sua nascita entrambi i genitori muoiono per una grave malattia infettiva e la piccola, non avendo altri parenti, viene affidata ad una vicina povera e con il marito alcolizzato. Anna vive con questa famiglia fino all�et� di 8 anni fino a che il marito addormentandosi ubriaco sui binari muore investito da un treno. A questo punto viene affidata alla sig. Ammond per due anni e poi trasferita all orfanotrofio di Hopetown, dove rimane per 5 mesi. Marilla e Matthew Cuthbert, sono due fratelli che non si sono mai sposati e vivono insieme in una fattoria chiamata �Tetto verde� ad Avonlea, cittadina dell�isola di Prince Edward in Canada. Essendo Matthew vecchio e malato decide di adottare un ragazzo per essere aiutato nel faticoso lavoro dei campi. Per un equivoco, dall� orfanotrofio invece del ragazzo arriva Anna, contentissima di aver finalmente trovato una casa ed una famiglia. Una sera di maggio, una bimba seduta sui sacchi della posta, sotto la pensilina della stazione di Bright River, attende che qualcuno la passi a prendere� Matthew anche se taciturno e timido rimane conquistato subito da questa bambina che durante tutto il tragitto in calesse lo sommerge di parole dando nomi romantici e fantasiosi ai vari luoghi che attraversavano ( un viale di meli in fiore � per lei �il bianco viale delle delizie� e uno stagno � il lago dalle acque splendenti�). Marilla invece, donna pragmatica e severa, pensa che una bambina fosse assolutamente inutile e decide quindi di rimandarla all orfanotrofio. Il giorno dopo Anna racconter� la sua triste storia conquistando anche il cuore della fredda Marilla che commossa decider� di tenerla. Anna � una bambina di 11 anni, lentigginosa e con dei bruttissimi �cappellacci rossi� che le recano tanta sofferenza; � espansiva ed esuberante, abituata a difendersi dalla tristezza della sua vita con fantasia e sogni. Inseritasi nella vita di Avonlea, la bambina far� presto la conoscenza di Diana Barry, una ragazzina della sua stessa et� che diventer� la sua pi� grande amica. In autunno inizia la scuola ed Anna viene ammessa in 4� elementare; qui conosce Gilbert Blythe, il ragazzo pi� ammirato della scuola. Questi, per farsi notare da Anna che l�ha colpito fin da subito, ha la pessima idea di prenderla in giro per i suoi capelli rossi e, per uno scherzo stupido ma innocente la bambina non gli rivolger� pi� la parola per quasi 5 anni. In breve tempo, spronata anche dalla voglia di non essere inferiore a Gilbert, Anna recupera la distanza che la separava dai suoi compagni e a met� anno scolastico viene ammessa in 5� elementare, diventando la pi� intelligente della classe. Il nuovo anno scolastico � alle porte ma Anna, per uno stupido gioco, cade dal tetto della cucina di Diana, fratturandosi una caviglia ed � costretta a letto per un mese e quindi non potr� conoscere subito la nuova maestre Muriel Stacy che tanto influenzer� il suo futuro. La rivalit� nello studio con Gilbert si fa sempre pi� accesa e questo porta i due ragazzi a primeggiare a scuola. Anna fonda con alcune compagne di classe il �Club del racconto�, un esclusivo circolo per sole ragazze che ha per scopo la scrittura e la lettura di racconti. Durante l�estate Anna si mette in un altro guaio: durante un gioco in cui cercava di impersonare Elaine nel dramma �La dama del Giglio�, si trova intrappolata su una barchetta che inizia ad affondare nelle acque del lago. Viene salvata da Gilbert che le chiede per l�ennesima volta scusa ma anche questa volta l�orgoglio di Anna ha il sopravvento. Inizia il nuovo anno scolastico e la bambina riceve la proposta della maestra di frequentare un corso intensivo di preparazione agli esami di ammissione all�Accademia di Queen (scuola superiore della cittadina di Charlottetown dove si diplomano i maestri della scuola elementare). Questo diventa lo scopo della vita di Anna che si impegner� ancora di pi� negli studi. Anna compie 15 anni e prosegue il suo studio intensivo; arriva finalmente il giorno dell� esame e risulter� prima tra tutti gli studenti dell�isola a pari merito con Gilbert. Durante l�estate partecipa ad una recita di beneficenza alla quale � invitata come rappresentante di Avolea e il tutto si trasforma in un trionfo con tantissime richieste di bis. Gilberet � seduto tra il pubblico: egli � da sempre innamorato di Anna, nonostante lei lo allontani, e non nasconde la sua ammirazione. La ragazza si trasferisce a Charlottetown in una pensione ed inizia il nuovo anno scolastico alle superiori. Frequenta come Gilbert il corso intensivo 2 anni in uno per ottenere il diploma in un solo anno. Anna scopre che quell anno sarebbe stata messa in palio una borsa di studio per l�universit� offerta allo studente pi� brillante in letteratura inglese; decide quindi di abbandonare il desiderio di diventare maestra per proseguire gli studi, andare all�universit� e laurearsi. Durante il mese di febbraio Matthew ha un altro attacco di cuore e la ragazza si precipita disperata a casa. Arriva il momento degli esami finali ed Anna si diplomer� con un punteggio altissimo vincendo la borsa di studio. Gilbert che non pu� permettersi l�ingente spesa dell�universit�, rinuncia la proseguimento degli studi optando per l�insegnamento alla scuola di Avonlea. Inizia l�estate ed Anna chiede a Matthew una cosa che pensa sempre: dopo tutto questo tempo, avrebbe forse preferito che all�orfanotrofio non si fossero sbagliati e che fosse arrivato il ragazzo che lui desiderava e che lo avrebbe aiutato nel lavoro? Matthew risponde ad Anna che neanche una dozzina di ragazzi avrebbe potuto sostituire la sua figliola, della quale era tanto orgoglioso. La mattina seguente Matthew muore stroncato da un infarto. Anna decide di non partire per non lasciare Marilla sola, anch�ella molto malata rinunciando quindi alla borsa di studio per restare accanto a lei. Gilbert, scoperta la cosa, rinuncia l�incarico di maestro ad Avonlea, per cederlo ad Anna accettando un posto di lavoro molto pi� scomodo e lontano. Finalmente Anna ringrazier� Gilbert e riuscir� a chiarire quello che in 5 anni non era mai riuscita a dirgli a causa del suo orgoglio e forse questo nuovo legame di amicizia si trasformer� in qualcosa di pi� importante. Anna � in pace con se stessa perch� sa che ad Avonlea potr� trovare una quieta felicit�.